Gli alcheni sono idrocarburi (cioè composti organici costituiti solamente da atomi di carbonio e idrogeno) aciclici contenenti esattamente un doppio legame C=C.[1] Gli alcheni fanno parte della classe delle olefine, alla quale appartengono anche i cicloalcheni e i polieni.[2]
Hanno formula bruta CnH2n.[1]
Il più semplice alchene esistente è l'etilene (o etene), avente formula CH2=CH2, dal quale si ottiene il polietilene attraverso polimerizzazione per addizione.
| Nome | Formula molecolare | Numero di atomi di carbonio | Massa molare | Numero CAS | Formula di struttura |
|---|---|---|---|---|---|
| Etilene (o etene) |
C2H4 | 2 | 28,054 g/mol | 74-85-1 | 
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| Propilene (o propene) |
C3H6 | 3 | 42,08 g/mol | 115-07-1 | 
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| 1-Butilene (o 1-butene) |
C4H8 | 4 | 56,11 g/mol | 106-98-9 | 
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| 1-Pentene | C5H10 | 5 | 70,13 g/mol | 109-67-1 | 
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Come nel caso degli alcani, gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti a formare una catena aperta, lineare o ramificata; una coppia di atomi di carbonio adiacenti è però unita da un legame covalente doppio.
I due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame presentano orbitali ibridi di tipo sp2; questo fa sì che i tre atomi legati ad ognuno di essi si trovino ai tre vertici di un triangolo grosso modo equilatero. I due triangoli sono inoltre allineati lungo l'asse del legame e tra loro complanari.
Un legame C-C è di tipo σ, formato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp2 lungo l'asse del legame; il secondo legame è di tipo π, formato dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare all'asse del legame dei due orbitali p non coinvolti nell'ibridazione.
A differenza di quanto accade negli alcani, la rotazione attorno al doppio legame è impedita. Questo, quando ognuno dei carboni coinvolti nel doppio legame reca sostituenti diversi, crea coppie di isomeri geometrici, che vengono distinti l'uno dall'altro tramite i prefissi "cis-" e "trans-" (si veda la voce formula chimica).
La presenza del doppio legame carbonio-carbonio conferisce agli alcheni una reattività superiore a quella dei corrispondenti alcani. Tale reattività si esplica principalmente in reazioni di addizione, che prevedono l'apertura del doppio legame e la sua conversione in due legami semplici. L'addizione di una molecola di alchene ad un'altra identica, ripetuta virtualmente all'infinito produce un esempio di polimero.
- ^ a b (EN) IUPAC Gold Book, "alkenes"
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "olefins"