| Amigdalina | |
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| Nome IUPAC | |
| (R)-α-((6-O-β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| vitamina B17 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H27NO11 |
| Massa molecolare (u) | 457,4 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 249-925-3 |
| PubChem | 34751 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,4 |
| Solubilità in acqua | 86 g/l |
| Temperatura di fusione | 213 °C (486,15 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 405 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside, è il più importante dei glicosidi cianogenici. È contenuta nei semi di diverse Rosacee e, in gran quantità, soprattutto nelle mandorle amare, dove è presente in ragione del 2,5-3,5% (quelle dolci ne contengono solo tracce), nei noccioli di pesco (2-3%), albicocco (1%), susino (0,9%), ciliegio (0,8%), melo (0,6%), lauroceraso ecc. Altre parti contenenti questo glicoside sono frutti, foglie, fiori e corteccia di molte piante appartenenti alla famiglia Rosacee.
L'amigdalina è un glicoside cianogenetico, cioè capace di liberare acido cianidrico (contenente cianuro). I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina, rispettivamente chiamate glicone e aglicone.
Dalla amigdalina è stato ricavato il laetrile.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2012