Calcitriolo

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Calcitriolo
Nome IUPAC
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-idrossi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-esahydro-1H- inden-4-ilidene]etilidene]-4-metiliden-cycloesan-1,3-diolo
Nomi alternativi
1α,25-diidrossivitamina D3 1,25-diidrossicolecalciferolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H44O3
Massa molecolare (u)	416,64
Numero CAS	32222-06-3
Numero EINECS	250-963-8
Codice ATC	A11CC04
PubChem	134070
DrugBank	DBDB00136
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale, endovenosa, topica
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Renale
Emivita	5–8 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300 - 310 - 330 - 361
Consigli P	260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1]
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Il calcitriolo (Denominazione comune internazionale) o 1,25-diidrossicolecalciferolo (abbreviato in 1,25-(OH)₂D₃ oppure in 1,25(OH)₂D) è la forma attiva della vitamina D3 nell'organismo umano.

La funzione del calcitriolo è quella di favorire l'assorbimento del calcio e del fosfato dall'apparato gastrointestinale e dai reni inibendo, nel contempo, il rilascio di calcitonina.

La sintesi del 1,25 diidrossicolecalciferolo parte dal 7 deidrocolesterolo cutaneo trasformato, per azione dei raggi solari, in colecalciferolo, successivamente idrossilato in posizione 25 a livello epatico e in posizione 1 a livello renale. Nel rene è possibile l'idrossilazione in posizione 24 producendo una forma di ormone non attivo.

Il calcitriolo è sintetizzato a livello renale dal calcidiolo (il 25-idrossicolecalciferolo) per azione dell'enzima (esattamente un citocromo P450) 25-idrossivitamin D3 1-alfa-idrossilasi.

La produzione di calcitriolo è stimolata dalla diminuzione dei livelli sierici di calcio e fosfato e dall'incremento del paratormone o dai livelli di prolattina.

Il calcitriolo viene comunemente utilizzato come terapia farmacologica in casi di ipocalcemia e osteoporosi.