Cortisone

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Cortisone
Nome IUPAC
17,21-diidrossipregn-4-en-3,11,20-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H28O5
Massa molecolare (u)360,46
Numero CAS53-06-5
Numero EINECS200-162-4
PubChem222786
DrugBankDBDB14681
SMILES
CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2C(=O)CC4(C3CCC4(C(=O)CO)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione220-224 °C (493,15-497,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il cortisone è un ormone usato come farmaco.

Chimicamente è un corticosteroide di formula C21H28O5 strettamente correlato al corticosterone.

Corticosteroidi e adrenalina sono ormoni rilasciati nel sangue dalle ghiandole surrenali in situazioni di stress. Essi elevano la pressione arteriosa e preparano l'organismo alla reazione di lotta o fuga.

Il cortisone è il precursore inerte della molecola del cortisolo. Esso viene attivato per riduzione dell'11-cheto gruppo mediante un enzima chiamato 11-β-steroide-deidrogenasi. La forma attiva del cortisone è il cortisolo, detto anche idrocortisone.

In chimica farmaceutica il cortisone è usato nel trattamento di diversi disturbi, somministrato per via orale o parenterale. Uno degli effetti del cortisone sull'organismo, potenzialmente dannoso per certi aspetti, è di deprimere il sistema immunitario.

Il cortisone fu scoperto per primo dal chimico statunitense Edward Calvin Kendall al quale venne attribuito nel 1950 il Premio Nobel per la medicina e la fisiologia - insieme a Philip S. Hench e Tadeusz Reichstein - per la scoperta degli ormoni della corteccia surrenale, delle loro strutture e funzioni.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012