Cortisone | |
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Nome IUPAC | |
17,21-diidrossipregn-4-en-3,11,20-trione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H28O5 |
Massa molecolare (u) | 360,46 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-162-4 |
PubChem | 222786 |
DrugBank | DBDB14681 |
SMILES | CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2C(=O)CC4(C3CCC4(C(=O)CO)O)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 220-224 °C (493,15-497,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
Il cortisone è un ormone usato come farmaco.
Chimicamente è un corticosteroide di formula C21H28O5 strettamente correlato al corticosterone.
Corticosteroidi e adrenalina sono ormoni rilasciati nel sangue dalle ghiandole surrenali in situazioni di stress. Essi elevano la pressione arteriosa e preparano l'organismo alla reazione di lotta o fuga.
Il cortisone è il precursore inerte della molecola del cortisolo. Esso viene attivato per riduzione dell'11-cheto gruppo mediante un enzima chiamato 11-β-steroide-deidrogenasi. La forma attiva del cortisone è il cortisolo, detto anche idrocortisone.
In chimica farmaceutica il cortisone è usato nel trattamento di diversi disturbi, somministrato per via orale o parenterale. Uno degli effetti del cortisone sull'organismo, potenzialmente dannoso per certi aspetti, è di deprimere il sistema immunitario.
Il cortisone fu scoperto per primo dal chimico statunitense Edward Calvin Kendall al quale venne attribuito nel 1950 il Premio Nobel per la medicina e la fisiologia - insieme a Philip S. Hench e Tadeusz Reichstein - per la scoperta degli ormoni della corteccia surrenale, delle loro strutture e funzioni.