| Dimetiltriptammina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanammina | |
| Nomi alternativi | |
| DMT N,N-dimetiltriptamina 3-[2-(dimetilammino)etil]indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H16N2 |
| Massa molecolare (u) | 188,2718 |
| Aspetto | solido cristallino o ceroso di colore rosato, arancio o giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-508-4 |
| PubChem | 6089 |
| DrugBank | DBDB01488 |
| SMILES | CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,099 |
| Temperatura di fusione | 49 °C (322,15 K) 74 °C (347,15 K) (strutture cristalline differenti) |
| Indicazioni di sicurezza | |
La N,N-dimetiltriptammina (N,N-DMT o DMT) è una triptammina psichedelica endogena, presente in molte piante e nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1931 dal chimico Richard Manske.[1][2]
La DMT è presente in alcune varietà di mimosa, acacia, Anadenanthera, Virola, Desmodium, graminacee del genere Phalaris e molte altre piante e funghi. L'estrazione è possibile con alcuni solventi quali alcool, gasolio, esano oppure per distillazione. Nel bacino amazzonico alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la linfa degli alberi Virola, parente della noce moscata, o i semi macinati e tostati di Anadenanthera peregrina, un enorme albero della famiglia delle Leguminose).
Strutturalmente la DMT è analoga al neurotrasmettitore serotonina, all'ormone melatonina e ad altre triptammine psicoattive come psilocibina, psilocina, NB-DMT e bufotenina, avendo rispettivamente formula chimica 4-fosforilossi-N,N-dimetil-triptammina (4-PO-DMT), 4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina (4-HO-DMT) e 5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina (5-HO-DMT) e ha un effetto quasi del tutto simile a queste, anche se differente per intensità.
Secondo Rick Strassman, medico specializzato in psichiatria che condusse numerose ricerche sulla DMT, la ghiandola pineale situata nell'encefalo è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT[3][4], specialmente intorno alle ore 3, 4 del mattino, durante la fase REM dei sogni.[5]
Neuroni di tipo D vengono accreditati per i ligandi con la molecola del DMT, 5HT-1 e 5HT-2 con precursori simili nel triptofano.[6]
- ^ Copia archiviata, su jeremybigwood.net. URL consultato il 18 gennaio 2009 (archiviato dall'url originale il 9 dicembre 2008). DMT scritto con etnobotanico e storico di enteogeni Jonathan Ott - Head Magazine, novembre 1977
- ^ Barker, S. A., Monti, J. A. & Christian, S. T., N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen., su doi.org, Int. Rev. Neurobiol. 22, 83-110 (1981)..
- ^ Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
- ^ When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. [email protected] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
- ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di Riccardo Tristano Tuis http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3 Archiviato il 6 ottobre 2014 in Internet Archive.
- ^ (EN) Jon G. Dean, Liu Tiecheng e Sean Huff, Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain, in Nature, Scientific Report, 9, n. 1, 27 giugno 2019, pp. 1-11, DOI:10.1038/s41598-019-45812-w. URL consultato il 25 luglio 2020.