Estriolo

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Estriolo
Nome IUPAC
(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decaidrociclopenta[a]fenantrene-3,16,17-triolo
Nomi alternativi
(16α,17β)-Oestra-1, 3,5(10)-triene-3,16,17-triolo

Oestriolo
Oestriolum
Ovestrion
Tridestrin[1]

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H24O3
Massa molecolare (u)288.38 g/mol
Numero CAS50-27-1
Numero EINECS200-022-2
PubChem5756
DrugBankDBDB04573
SMILES
CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione282 oC
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaestrogeno naturale
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico (glucurono-coniugazione)
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H351 - 360
Consigli P201 - 281 - 308+313 [2]

L' estriolo[3] (chiamato anche E3) è uno dei vari estrogeni coniugati che vengono utilizzati contro i sintomi della menopausa. Considerato un estrogeno debole rispetto estradiolo e l'etinilestradiolo, è un estrogeno naturale, metabolita terminale dell'estradiolo ed è uno dei tre estrogeni naturali prodotti dall'organismo.

L'estriolo è prodotto in quantità durante la gravidanza dalla placenta a partire dal 16-idrossideidroepiandrosterone-solfato (DHEAS 16-OH)[4], che è uno steroide di tipo androgenico prodotto dal fegato fetale e dalle ghiandole surrenali.

In Italia è commercializzato dal 2000 della Organon Italia S.p.A. con il nome Ovestin.

  1. ^ DrugBank: Showing Estriol (DB04573), su drugbank.ca. URL consultato il 9 luglio 2010.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
  3. ^ OVESTIN, su torrinomedica.it. URL consultato il 9 luglio 2010.
  4. ^ Raju U, Bradlow HL, Levitz M, Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications [collegamento interrotto], in Ann. N. Y. Acad. Sci., vol. 586, 1990, pp. 83–7, PMID 2141460. URL consultato il 9 luglio 2010.