Formammide

Formammide
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHCONH2
Massa molecolare (u)45,04 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-12-7
Numero EINECS200-842-0
PubChem713
SMILES
C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,13 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione2 °C (275 K)
Temperatura di ebollizione210 °C (483 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma175 °C (448 K)
Limiti di esplosione2,7 - 19,0 Vol%
Temperatura di autoignizione500 °C (773 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H360d
Consigli P201 - 308+313 [1]

La formammide[2] o metanammide (nome sistematico) è l'ammide dell'acido formico ed è la più semplice delle ammidi degli acidi carbossilici (carbossammidi); la sua formula è H-C(=O)–NH2 e da questa derivano le formammidi sostituite H-C(=O)–NRR'. Come tutte le ammidi, ha come suo tautomero l'acido formimmidico,[3] H-C(=NH)–OH,[4] che però è molto meno stabile; la conversione tra i due è catalizzata dall'acido formico.[5]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ "formamide" è un calco dall'inglese.
  3. ^ (EN) PubChem, Formamide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 agosto 2022.
  4. ^ formimidic acid (CHEBI:48431), su ebi.ac.uk. URL consultato il 20 agosto 2022.
  5. ^ (EN) Montu K. Hazra e Tapas Chakraborty, Formamide Tautomerization: Catalytic Role of Formic Acid, in The Journal of Physical Chemistry A, vol. 109, n. 33, 1º agosto 2005, pp. 7621–7625, DOI:10.1021/jp0520244. URL consultato il 20 agosto 2022.