Soprannominato Batigol o Re Leone,[4][5] è considerato come uno dei più forti attaccanti della sua generazione.[6][7][8][9] Occupa la 23ª posizione nella speciale classifica dei migliori calciatori del XX secolo pubblicata dalla rivista World Soccer[10] mentre nel marzo del 2004, Pelé lo ha anche inserito nella FIFA 100, la lista dei 125 migliori calciatori viventi, redatta in occasione del Centenario della FIFA.[11] È stato inserito per sei anni consecutivi tra i candidati alla vittoria del Pallone d'oro (dal 1995 al 2000) arrivando a ricoprire nel 1999 la quarta posizione alle spalle di Andrij Ševčenko, David Beckham e Rivaldo.[12] Nello stesso anno ha anche ricoperto la terza posizione nel FIFA World Player of the Year[13] mentre nel 2013 è stato inserito nella Hall of Fame del calcio italiano.[14]
Cresciuto nelle giovanili del Newell's Old Boys, ha giocato in patria anche per River Plate e Boca Juniors, ottenendo il titolo argentino nel 1991. Giunto in Italia, ha vestito per nove anni la maglia della Fiorentina, di cui è stato capitano e con cui nel 1996 ha vinto una Coppa Italia e una Supercoppa italiana. Passato alla Roma, nel 2001 ha conquistato uno scudetto e una Supercoppa italiana, trasferendosi poi all'Inter. Nel 2005 ha terminato la sua carriera in Qatar, nelle file dell'Al-Arabi. Dopo il ritiro, ha fatto parte dello staff tecnico della nazionale argentina, e ha svolto il ruolo di segretario tecnico al Colón (SF).
Con 54 gol è il secondo miglior realizzatore nella storia della nazionale argentina; inoltre, dal 2002 al 2022 ha detenuto il record di reti segnate per l'Albiceleste al mondiale (10), prima di venire superato da Lionel Messi.[15] Per quanto riguarda le squadre di club, con 152 reti è il miglior marcatore della Fiorentina in Serie A,[16] competizione in cui, con 184 reti totali, si trova al 13º posto nella relativa classifica marcatori di tutti i tempi; sempre nella massima serie italiana, nella stagione 1994-1995 è andato a segno per una striscia-record di 11 giornate di campionato consecutive.[17]
^24 (7) se si comprendono le partite giocate nella Liguilla.
^21 (4) se si comprendono le partite giocate nella Liguilla.
^34 (13) se si comprendono le partite giocate nella Liguilla.