Genisteina

Genisteina
Nome IUPAC
	5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
Nomi alternativi
	4',5,7-Trihydroxyisoflavone; Ci 75610; genisteol; genisterin; prunetol; sophoricol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H10O5
Massa molecolare (u)	270.241 g·mol-1
Numero CAS	446-72-0
Numero EINECS	207-174-9
PubChem	5280961
DrugBank	DBDB01645
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	° C
Temperatura di ebollizione	° C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	fitoterapico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---
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La genisteina è uno dei tanti isoflavoni conosciuti. La genisteina è stata isolata nel 1899 dalla tintura di ginestra (Genista tinctoria), di conseguenza, il nome chimico è derivato dal nome generico. Chimicamente è stata caratterizzata nel 1926, mentre la prima sintesi chimica è del 1928.^[2]

Gli isoflavoni, quali la genisteina e la daidzeina, si trovano in un certo numero di piante alimentari come fonte primaria di cibo^[3]^[4] tra queste il lupino, le fave, la soia, il kudzu, la psoralea e Maackia Amurensis ma anche in piante medicinali come la Flemingia Vestita^[5] e il caffè.^[6] La genisteina oltre agisce come antiossidante e antielmintico. In generale molti degli isoflavoni hanno dimostrato di agire sui recettori umani ed animali degli estrogeni, provocando effetti fisiologici simili a quelli causati dagli ormoni estrogeni; inoltre, hanno anche effetti farmacologici non ormonali.

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.06.2014
^ Walter ED, Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans, in J Am Chem Soc, vol. 62, n. 12, 1941, pp. 3273–3276, DOI:10.1021/ja01857a013.
^ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf00035a027 Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets], in J Agric Food Chem, vol. 41, n. 11, 1993, pp. 1961–1967, DOI:10.1021/jf00035a027.
^ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE, A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health., in J Altern Complement Med, vol. 3, n. 1, 1997, pp. 7–12, DOI:10.1089/acm.1997.3.7, PMID 9395689.
^ HSP Rao e KS Reddy, Isofavones from Flemingia vestita, in Fitoterapia, vol. 63, 1991, p. 458.
^ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB., [https://dx.doi.org/10.1021/jf9039205 Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.], in J Agric Food Chem, vol. 58, n. 5, 2010, pp. 3002–3007, DOI:10.1021/jf9039205, PMID 20131840.

[1] Sigma Aldrich; rev. del 12.06.2014

[2] Walter ED, Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans, in J Am Chem Soc, vol. 62, n. 12, 1941, pp. 3273–3276, DOI:10.1021/ja01857a013.

[3] Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf00035a027 Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets], in J Agric Food Chem, vol. 41, n. 11, 1993, pp. 1961–1967, DOI:10.1021/jf00035a027.

[4] Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE, A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health., in J Altern Complement Med, vol. 3, n. 1, 1997, pp. 7–12, DOI:10.1089/acm.1997.3.7, PMID 9395689.

[Rao-5] HSP Rao e KS Reddy, Isofavones from Flemingia vestita, in Fitoterapia, vol. 63, 1991, p. 458.

[6] Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB., [https://dx.doi.org/10.1021/jf9039205 Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.], in J Agric Food Chem, vol. 58, n. 5, 2010, pp. 3002–3007, DOI:10.1021/jf9039205, PMID 20131840.

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