L'isomeria cis-trans, detta anche isomeria geometrica, è un tipo particolare di diastereoisomeria che si riscontra in sistemi rigidi, come alcheni, composti ciclici, legami C=N e N=N.[1] In questi due ultimi casi si parla più propriamente di isomeri sin e anti, invece di cis e trans, rispettivamente.[2]
I termini cis e trans, in chimica, riguardano la reciproca disposizione degli atomi in molecole contenenti doppi legami o in strutture cicliche, cioè ad anello.[3]
L'isomero cis (dal latino: "di qua da", per intendere "entrambi dallo stesso lato") si distingue da quello trans (dal latino: "di là da", cioè "uno di qua, l'altro di là"),[4] in cui l'orientamento reciproco dei due atomi o gruppi funzionali è da parti opposte rispetto all'asse orizzontale passante per i carboni uniti dal doppio legame o dal piano (medio) in cui giace l'anello.[5]
Il fatto che si tratti di diastereoisomeria comporta che uno degli isomeri, ad esempio il cis, ha proprietà fisiche e chimiche diverse da quelle dell'altro (il trans); in particolare, capita spesso che uno ha un momento dipolare e l'altro no (come nel caso dell'1,2-difluoroetilene), e questo già di per sé implica polarità diverse e punti di fusione ed ebollizione diversi per i due isomeri in questione.[1]
In chimica inorganica anche i complessi possono avere isomeri cis e trans, in relazione alla disposizione relativa degli atomi sui vertici di un quadrilatero, come nei due tipici complessi piano-quadrati di formula PtCl2(NH3)2,[6] o sui vertici di un ottaedro, come nei due classici ioni complessi di Werner [CoCl2(NH3)4]+.[7]
Il concetto di isomeria cis-trans decade nel momento in cui gli atomi del doppio legame sono legati a più di due atomi o gruppi funzionali diversi. In questo caso si ricorre al sistema di priorità di Cahn-Ingold-Prelog[8] con la notazione E/Z.[9] Si trovano cioè le priorità dei quattro sostituenti (atomi o gruppi) in base alla loro massa atomica/molecolare e, se i due atomi o gruppi di priorità maggiore si trovano dalla stessa parte, si parla di isomero Z (dal tedesco zusammen, insieme), se da parti opposte si parla di isomero E (dal tedesco entgegen, opposto).[10]
Secondo questa nomenclatura il cis-1,2-difluoroetilene in figura diventa lo (Z)-1,2-difluoroetilene.
- ^ a b R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 141-146.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., Wiley, 2020, p. 176, ISBN 978-1-119-37180-9.
- ^ (EN) cis, trans, in Gold Book, IUPAC. URL consultato il 20 maggio 2015.
- ^ cis- - Treccani, su Treccani. URL consultato il 6 febbraio 2024.
- ^ J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 175-184.
- ^ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, 12- Chimica di coordinazione:struttura, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 497-499, ISBN 88-299-1470-3.
- ^ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, 12 - Chimica di coordinazione: struttura, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 512-513, ISBN 88-299-1470-3.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, Wiley, 2020, pp. 150-152, ISBN 978-1-119-37180-9.
- ^ Daniel R. Bloch, 6 - Structure and Properties of Alkenes, in Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill, 2006, p. 135, ISBN 0-07-148710-7.
- ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th ed, Springer, 2007, p. 120, ISBN 978-0-387-44897-8.