Se con storia del Medioevo si intende la storia dal 476, anno della deposizione dell'ultimo imperatore d'Occidente, al 1492, anno della scoperta dell'America, con Italia medievale dobbiamo forse più precisamente intendere quel periodo della storia d'Italia che va dall'invasione longobarda (568) fino alla discesa del re di Francia Carlo VIII nel 1494, un evento che diede inizio alle cosiddette guerre d'Italia del XVI secolo e segnò la fine dell'equilibrio politico sancito quarant'anni prima con la pace di Lodi.
A sua volta il Medioevo tradizionalmente si divide in Alto Medioevo (fino all'anno 1000) e Basso Medioevo. È bene puntualizzare che tali datazioni sono semplicemente delle convenzioni per riferirsi con maggiore chiarezza a un periodo tanto lungo quanto complesso. Infatti, spesso, dietro alle nette datazioni ci sono molteplici sfumature tipiche della storia. All'inizio dell'Alto Medioevo l'Europa e l'Italia romane vengono germanizzate, con la formazione dei regni romano-barbarici. Dopo la sedentarizzazione dei nomadi germanici, è la volta di nuovi nomadi, gli Arabi che rompono l'unità del Mediterraneo. Inoltre parte dell'Italia venne occupata anche dalle truppe dell'Impero romano d'Oriente, comunemente detto bizantino. Il tentativo di unire l'Europa da parte di Carlo Magno (742-814) non avrà fortuna, ma il sistema con cui organizzò la sua società, il feudalesimo, attecchirà un po' dovunque, per breve tempo anche in Italia, dove però le città di origine romana sapranno riprendersi sul fronte economico prima delle altre.
Così all'inizio del Basso Medioevo, mentre in Europa si diffondono le monarchie feudali, in Italia si sviluppa la civiltà comunale, che si scontrerà politicamente e militarmente con il Sacro Romano Impero Germanico. Successivamente, mentre in Europa si affermano gli stati nazionali, in Italia si sviluppano delle potenze regionali che continuano a guerreggiare fra loro. Così, alla fine del Medioevo e nel Rinascimento – nonostante l'elevato livello culturale di entrambi i periodi – le piccole potenze italiane non saranno in grado di affrontare il pericolo costante di una dominazione straniera.