Matthew Joseph O'Leary (Chicago, 6 luglio 1987) è un attore statunitense.
Ha fatto il suo primo film nel 2000, quando ha ottenuto il ruolo da protagonista in Invito a cena con vampiro.
Successivamente è stato scelto per un ruolo nel thriller Unico testimone, che ha riscosso un consistente successo e notevoli incassi, quindi ha preso parte a Frailty - Nessuno è al sicuro, poi ha recitato nella commedia per ragazzi Spy Kids 2 - L'isola dei sogni perduti, secondo film della trilogia Spy Kids, e nel suo seguito Missione 3D - Game Over.
Nel 2004 è anche apparso nel film drammatico Alamo - Gli ultimi eroi, nel 2005 ha affiancato Joseph Gordon-Levitt in due film: Havoc - Fuori controllo, e Brick - Dose mortale, quest'ultimo con Lukas Haas e Noah Fleiss. Nel 2008 ha partecipato all'horror Solstice, con Amanda Seyfried.
Per la sua attività come attore O'Leary ha ottenuto ben 4 nomination agli Young Artist Awards negli anni 2001, 2002, 2003 e 2004.