| Metionina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2S-ammino-4-(metilsolfanil)butanoico | |
| Abbreviazioni | |
| M MET | |
| Nomi alternativi | |
| L-metionina
L-Homo-S-metil-cisteina
| |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H11NO2S |
| Massa molecolare (u) | 149,21 |
| Aspetto | solido cristallino biancastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-432-1 |
| PubChem | 876, 5255805 e 135373086 |
| DrugBank | DBDB13972 |
| SMILES | CSCCC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,13 pK2: 9,28 |
| Punto isoelettrico | 5,74 |
| Solubilità in acqua | 48 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 280 °C (553 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −577,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La metionina (abbreviata in Met o M) è un amminoacido apolare. È una molecola chirale ed è codificata dal solo codone AUG.
L'enantiomero S della metionina è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale reca un gruppo metiltioetere, per cui la metionina è uno dei due amminoacidi che contengono zolfo; l'altro è la cisteina.
La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, in quanto corrisponde al codone AUG, che è il codone di inizio della traduzione, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.
È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sotto forma di S-adenosil metionina (SAM), è un agente metilante. La metilazione è un meccanismo di modificazione enzimatica utile a innescare il fenomeno della chemiotassi batterica: la proteina batterica che accetta gruppi metilici durante questo fenomeno fa parte di un sistema che consente ai batteri di nuotare in una soluzione verso una sostanza che li attrae, o di allontanarsi da repellenti chimici.
Infine la metionina è un agente chelante. La metionina è uno dei due amminoacidi che vengono codificati da un solo codone (AUG); l'altro è il triptofano (UGG). È anche un potente acidificante delle urine, utile per il controllo di batteri patogeni e inoltre di grande impiego per il trattamento di alcuni tipi di calcoli renali e delle vie urinarie.
La metionina è anche una parte importante dell'angiogenesi, la crescita di nuovi vasi sanguigni. L'integrazione può giovare a coloro che soffrono di avvelenamento da rame.[2] In numerosi studi si dimostra che il consumo eccessivo di metionina, fungendo essa da donatore del gruppo metilico nella metilazione del DNA, è correlato alla crescita del cancro.[3][4] La metionina fu isolata per la prima volta nel 1921 da John Howard Mueller.[5]
- ^ scheda della metionina su IFA-GESTIS
- ^ Methionine, su WebMD.
- ^ Cavuoto P, Fenech MF, A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension, in Cancer Treatment Reviews, vol. 38, n. 6, 2012, pp. 726–736, DOI:10.1016/j.ctrv.2012.01.004, PMID 22342103.
- ^ Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P, Methionine dependency and cancer treatment, in Cancer Treatment Reviews, vol. 29, n. 6, 2003, pp. 489–499, DOI:10.1016/S0305-7372(03)00118-X, PMID 14585259.
- ^ Pappenheimer AM, A Biographical Memoir of John Howard Mueller (PDF), su nasonline.org, Washington D.C., National Academy of Sciences, 1987.