Resveratrolo

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Resveratrolo
formula di struttura
formula di struttura
struttura chimica del trans-resveratrolo
struttura chimica del trans-resveratrolo
Nome IUPAC
5-[2E-(4-idrossifenil)-etenil]benzen-1,3-diolo
Nomi alternativi
3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene
Resveratrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O3
Massa molecolare (u)228,25
Aspettopolvere bianca con leggere sfumature gialle
Numero CAS501-36-0
Numero EINECS610-504-8
PubChem445154
DrugBankDBDB02709
SMILES
C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua~0,03 mg/mL
Temperatura di fusione253 °C (526 K)
Temperatura di ebollizione528 K (255 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]
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Il resveratrolo (3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene) è un fenolo non flavonoide e una fitoalessina prodotta naturalmente da numerose piante in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali batteri o funghi.[2][3] Le principali fonti alimentari di resveratrolo sono la buccia dell'uva, i mirtilli, i lamponi, il gelso e le arachidi.[4][5]

Viene comunemente usato come integratore alimentare, e studiato su modelli di malattie umane.[4] Sebbene gli sia attribuita una possibile azione antitumorale,[6][7] antinfiammatoria e di fluidificazione del sangue, non vi sono ancora prove certe sulla sua reale efficacia nelle patologie umane.[8][9][10]

Se assunto per via orale, il resveratrolo è ben assorbito dall'uomo, ma la sua biodisponibilità è relativamente bassa perché viene rapidamente metabolizzato ed eliminato.[11]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2013
  2. ^ Bharat B. Aggarwal, Anjana Bhardwaj e Rishi S. Aggarwal, Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies, in Anticancer Research, vol. 24, 5A, 2004-09, pp. 2783-2840. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  3. ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore Frémont-2000
  4. ^ a b Showing all foods in which the polyphenol Resveratrol is found - Phenol-Explorer, su phenol-explorer.eu. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  5. ^ Milosz Jasiński, Lidia Jasińska e Marcin Ogrodowczyk, Resveratrol in prostate diseases – a short review, in Central European Journal of Urology, vol. 66, n. 2, 2013, pp. 144-149, DOI:10.5173/ceju.2013.02.art8. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  6. ^ Xingrong Ma, Zhikun Sun e Yanru Liu, Resveratrol improves cognition and reduces oxidative stress in rats with vascular dementia, in Neural Regeneration Research, vol. 8, n. 22, 5 agosto 2013, pp. 2050-2059, DOI:10.3969/j.issn.1673-5374.2013.22.004. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  7. ^ Francesca De Amicis, Francesca Giordano e Adele Vivacqua, Resveratrol, through NF-Y/p53/Sin3/HDAC1 complex phosphorylation, inhibits estrogen receptor alpha gene expression via p38MAPK/CK2 signaling in human breast cancer cells, in FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 25, n. 10, 2011-10, pp. 3695-3707, DOI:10.1096/fj.10-178871. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  8. ^ Ole Vang, Nihal Ahmad e Clifton A. Baile, What is new for an old molecule? Systematic review and recommendations on the use of resveratrol, in PloS One, vol. 6, n. 6, 2011, pp. e19881, DOI:10.1371/journal.pone.0019881. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  9. ^ Amirhossein Sahebkar, Corina Serban e Sorin Ursoniu, Lack of efficacy of resveratrol on C-reactive protein and selected cardiovascular risk factors--Results from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials, in International Journal of Cardiology, vol. 189, 2015, pp. 47-55, DOI:10.1016/j.ijcard.2015.04.008. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  10. ^ Huber R. Warner, NIA's Intervention Testing Program at 10 years of age, in Age (Dordrecht, Netherlands), vol. 37, n. 2, 2015, p. 22, DOI:10.1007/s11357-015-9761-5. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  11. ^ Thomas Walle, Bioavailability of resveratrol, in Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 1215, 2011-01, pp. 9-15, DOI:10.1111/j.1749-6632.2010.05842.x. URL consultato il 12 febbraio 2020.