In chimica organica, la tensione d'anello è un tipo di instabilità che si determina quando i legami in una molecola formano angoli al di fuori della normalità. La tensione assume rilievo soprattutto per piccoli anelli, come ciclopropani e ciclobutani, dove gli angoli C-C-C sono sostanzialmente inferiori ai valori che idealmente sono approssimativamente di 109°. A causa dell'alta tensione che li caratterizza, il calore di combustione per questi piccoli anelli è elevato.[1][2]
La tensione d'anello è il risultato di una combinazione di tensione angolare, tensione conformazionale (o tensione di Pitzer) e tensione transanulare (o tensione di van der Waals). Gli esempi più semplici di tensione angolare sono i piccoli cicloalcani come il ciclopropano e il ciclobutano, che sono discussi sotto. Inoltre, c'è spesso l'eclissamento nei sistemi ciclici che non possono essere alleggeriti.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6ª ed., New York, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-72091-7.
- ^ Wiberg, K., The Concept of Strain in Organic Chemistry, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 25, n. 4, 1986, pp. 312–322, DOI:10.1002/anie.198603121.