| 1999 Big South Conference men's basketball tournament | |
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| Classification | Division I |
| Season | 1998–99 |
| Teams | 6 |
| Site | Asheville Civic Center Asheville, NC |
| Champions | Winthrop (2nd title) |
| Winning coach | Gregg Marshall (1st title) |
| MVP | Heson Groves (Winthrop) |
| Conf | Overall | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Team | W | L | PCT | W | L | PCT | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Winthrop † | 9 | – | 1 | .900 | 21 | – | 8 | .724 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Radford | 8 | – | 2 | .800 | 20 | – | 8 | .714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| UNC Asheville | 5 | – | 5 | .500 | 11 | – | 18 | .379 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charleston Southern | 4 | – | 6 | .400 | 12 | – | 16 | .429 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Coastal Carolina | 4 | – | 6 | .400 | 7 | – | 20 | .259 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Liberty | 0 | – | 10 | .000 | 4 | – | 23 | .148 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| † 1999 Big South tournament winner Rankings from AP Poll | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
The 1999 Big South Conference men's basketball tournament took place February 25–27, 1999, at the Asheville Civic Center in Asheville, North Carolina. For the second time in their school history, the Winthrop Eagles won the tournament, led by head coach Gregg Marshall.[1]